La salida de linea de tu teclado, a un mixer y de la salida de grabacion del mixer a la entrada de linea del pc, en el cool edit (te recomiendo cambiar a audition) busca la opcion en el menu de configurar entrada de audio, seleccionas la entrada de linea y con eso debe bastar, ojo, no confundir linea con mic, el voltaje del mic es mucho mas bajo.
Monitorea del mixer, no intentes monitorear la salida del pc pues tendra retardo y eso te puede dar lata.
Si quisieras escuchar en directo la salida del pc necesitas una interface de audio capaz de trabajar con drivers asio.
Saludos.
Al del post de arriba (nahum 2009) recomendado no mandar mails en el foro, para eso estan los mp, y las respuestas funcionan mas en el foro, asi cualquier persona con esta misma duda encuentra respuesta.