Tenía el mismo problema sobre todo cuando no dejaba que se sincronizara completamente las canciones, asegurate que las pasas todas bien conforme a tus preferencias e intenta abrir las canciones en el ipod antes de desconectar y cerrar itunes... eso a mi me resolvió el problema...

NTHINGs dijo:

Tengo un iPod touch 2G con firmware iOS4 modelo mc (ósea sin jailbreak) al sincronizarlo todo esta bien pero al desconectarlo y querer escuchar música me dice que la biblioteca esta vacía, entonces lo vuelvo a conectar y en iTunes me reconoce las canciones como en otros y pues trate poniendo el 3.1.3 de nuevo pero me tira error alguien sabe que esta pasando? :S

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Bueno vamos descartando posibilidades, te has fijado que en el iTunes tengas activada la opción Sincronizar Música, esta opción te sale cuando conectas el iphone, suena algo bobo pero como dices que actualizaste al iOS4 igual y no esta activada.

Ahora bien te comento una experiencia propia:

Cuando tenia mi iPhone con firmware 3.1.3 y jailbreak, en mi biblioteca había canciones que no tenia la información ID3 pero el iTunes si las reconocía, aparentemente sincronizaba sin ningún problema pero la sorpresa que me lleve fue que al querer reproducir esas canciones las buscaba en el iPhone y pues nadamas no aparecían, despues de experimentar varias soluciones la que me dio resultado fue completar la información ID3

Espero y te sea de utilidad, saludos