Depende mucho de la chava y la psique de la misma, algunas son mas  abiertas que otras en cuestion de experimentar los roces y otras no.
Lo que a mi me ha funcionado con las chicas que he estado, con las  cuales ya llevo bastante compenetración sentimental y nos conocemos de  hace tiempo es:
Primeramente el "calentamiento previo" y es abrazarlas, besarlas y demas  cosas. Esto como tipo novios de secu, en que no pases de mucho.
Despues viene otro calentamiento un poco mas en serio, donde las  acaricias intimamente, acaricia sus pechos, roza sus pezones, no amases  ni pellisques (aun) sino se suave; ten sobre todo mucho contacto con su  boca besandola, el beso frances entra aqui, besa sus oidos, atras de los  mismos, muerde suavemente lobulo, y acaricia con la lengua (sin dejar  un mar de babas) desde su oido a su cuello/pechos, esto mientras siempre  acaricies con las manos la espalda, gluteos, pechos, piernas, etc pero  ojo, todo suave, 
Todo esto es meramente prenderlas un poco y facilitar el contacto  sexual, ya depende de cada quien (chavo y chava) como se desarrolle.
Despues de que ya puedas tocar sus genitales, acaricia suavemente el  monte de venus (donde estan los bellos)  y usa tu dedo medio para  acariciar sus labios externos, tratando de encontrar sus labios  internos. Si lo anterior lo realizaste correctamente ya deberian de  estar humedecidas, asi que seria facil encontrar el clitoris (un poco  mas arriba despues de acariciar los labios externos/internos) aqui  acaricialo suavemente, arriba abajo, circular, apretando un poco, etc,  varia velocidad, presion, sentido etc. Los movimientos de caderas te  indicaran si vas bien o falta algo mas, todo esto sin dejarla de besar y  acariciar con tu mano restante (usa boca, nariz, dedos, e incluso pies  para acariciarlas)
Despues de 5-7 minutos acariciando el clitoris debiera de tener el primer orgasmo....
Luego, no sigas con el dedo, dejala descansar 1 minuto aprox en lo que  aprovechas y le quitas la ropa suavemente, sin dejar de besar y  acariciar otras partes de su cuerpo (aqui puedes descubrir puntos  sensibles que puedes usar despues, como donde siente cosquillas, o como  reacciona al roce de una caricia despues de un orgasmo).
Ya que descansa, lo que sigue es que le des sexo oral, a todas les  encanta sabiendolo realizar bien, que es algo mas o menos similar a lo  realizado con el dedo, pero usando la lengua. Aqui como usas la boca,  tienes las dos manos para acariciar pechos, monte de venus, gluteos,  etc.
Despues de 5 min de dar un buen oral, donde los gemidos y los  movimientos de caderas te indicaran si disfrutan o no, puedes usar un  dedo para acariciar las paredes internas, las que llevan contacto con el  miembro en caso de una penetracion, usa un dedo primero y lentamente  (todo sin dejarles de hacer sexo oral). Despues puedes usar 2, 3 (o  incluso 4 o 5 dedos, pero ya es para avanzados). Después de usar el dedo  un rato, puedes ocupar el dedo medio (el de la groseria) para acariciar  el ano. Si la chica esta lo suficientemente lubricada y disfrutando, no  te dira nada, si te dice algo que la incomoda regresa al oral un rato  mas. Si te deja acariciar esa zona, puedes usarlo y penetrar una o 2  falanges (recuerda que tienes un dedo en la vagina).
Ya con los dos dedos puedes acelerar un poco mas y aplicar mas  fuerza/succion en el clitoris con tu lengua, mientras con la mano que  acaricias similas una minipenetracion doble. y la mano que te queda  libre sive para acariciar ya sea monte de venus, pechos, gluteos, etc.  Si alcanzas boca y si te lame el dedo ya la hiciste porque puedes  después solicitarle un oral.
Si esto tambien sale bien ya deberia de traer 2 a 5 orgasmos  (dependiendo de la sensibilidad de cada chica). Y estara mas que  dispuesta a la penetracion.
Una vez termine y que tu desees entrar, acaricia con la punta del pene  su zona clitoriana, no la penetres inmediatamente como bruto, sino  calientala un poco mas. Aqui las chicas pueden agarrarte y exigirte que  las penetres o pueden hacer un escandalo del demonio con sus gemidos...  todo depende de la chica.
Ya despues de un rato de juguetear con ella, puedes penetrar, rapido o  lento, como prefieras, yo en las primeras veces con esa chica lo hago  lento para que disfrute el conocer tu organo, y las siguientes veces  rapido y por sorpresa para que disfruten la energia del acto.
Unos 10-15 minutos de estar bombeando al ritmo que tu quieras y puedas  (y si todo lo anterior salio bien) te debe de asegurar al menos unos 2 a  3 orgasmos mas para ella.
Aqui ya es un poco complicado ya que o terminas tu, termina ella o toman  un brake, ya que ella debiera de estar muy sensible y te pediría algo  de tregua, misma que puedes divertirte conociéndola y acariciando  suavemente su espalda, costado, pechos, cuello etc y ver donde hace que  se ponga mas de gallina su piel jejejeje...
Si te fijas es todo dependiendo de la chica, siendo suave pero llevando  la batuta a la vez y asegurandote su disfrute. Si ella esta complacida  puedes solicitar otro tipo de cosas como un oral, alguna posicion  complicada/divertida, etc....
Espero no haberme extendido, pero asi es como lo hago con mis chicas y  creo que ninguna ha quedado insatisfecha y he logrado de 3 a 8 orgasmos  por sesión de parte de ellas...