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Perdon por la tardanza en contestar...
lo que puedes hacer es abrir 500 archivos en PDF o Word no importa.... solo le das abrir una vez que este abierto .... vuelves a abrir otro archivo... luego otro... asi 500 veces.... una ves que tienes las 500 ventanas.... en tu Iphone te van a...
puede ser que las actualizaciones no te permitan la transferencia de tu máquina, también puede ser el firewall.
aqui esta el link del stanza de la versión anterior que si permite la transferencia de los archivos, espeor que te sirva de algo, si no buscmoas otra solución.
Saludos...